記事ID ： 14085

タンパク質相互作用／in vivo 薬物動態研究に
Stapled Peptide Building Blocks（ステープルペプチドビルディングブロック）

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メーカー名：Anaspec, Inc.

ペプチドの炭化水素ステープリング技術は、ペプチド関連研究に有用な新しい技術です。ステープルペプチドの需要は増加しており、AnaSpec（アナスペック／ASI）社では多数のステープルペプチドを提供しています。

使用目的

図1　炭化水素ステープルペプチドの合成には、ペプチド固相合成法を用いる。2つのα-メチル基、α-アルケニル基を含むアミノ酸がペプチドに組み込まれ、次に閉環、脱保護、ペプチドの固相からの切断が行われる。¹

炭化水素ステープルペプチドは、「炭化水素ステープリング」の結果として、安定したα-へリックス構造を形成します。^2,3 タンパク質のα-へリックス構造を介した、細胞内のタンパク質－タンパク質相互作用は、多くの生物学的経路に関与しています。しかし、短いタンパク質断片（ペプチド）を使用すると、二次構造が失われることから、タンパク質分解を受けやすくなり、細胞膜非透過性になります。²

炭化水素ステープリングは、タンパク質－タンパク質相互作用の実験／治療上の調節についての研究、さらに in vivo での薬物動態研究において、有用なツールとなる可能性があります。

特長

炭化水素ステープリングを行うと、ペプチドは一般的に次のような性質を持ちます。

らせん状
相対的なプロテアーゼ耐性
細胞透過性
ターゲットに対する結合親和性の増加

商品ラインアップ

Fmoc グリシン誘導体

Fmoc アラニン誘導体

ステープルペプチド合成用
その他の Fmoc アミノ酸

Fmoc グリシン誘導体
品名	キラリティー
品名	R	S
N-Fmoc-allyl-glycine C₂₀H₁₉NO₄	CAS RN® 170642-28-1 (品番 AS-65503)	CAS RN® 146549-21-5 (品番 AS-65502)
N-Fmoc-2-(3'-butenyl)glycine C₂₁H₂₁NO₄	CAS RN® 865352-21-2 (品番 AS-65505)	CAS RN® 851909-08-5 (品番 AS-65504)
N-Fmoc-2-(4'-pentenyl)glycine C₂₂H₂₃NO₄	CAS RN® 1093645-21-6 (品番 AS-65507)	CAS RN® 856412-22-1 (品番 AS-65506)
N-Fmoc-2-(5'-hexenyl)glycine C₂₃H₂₅NO₄	CAS RN® 1208226-88-3 (品番 AS-65509)	CAS RN® 1251904-51-4 (品番 AS-65508)
N-Fmoc-2-(6'-heptenyl)glycine C₂₄H₂₇NO₄	CAS RN® 1262886-63-4 (品番 AS-65511)	CAS RN® 1058705-57-9 (品番 AS-65510)
N-Fmoc-2-(7'-octenyl)glycine C₂₅H₂₉NO₄	CAS RN® 1191429-20-5 (品番 AS-65513)	CAS RN® 1262886-64-5 (品番 AS-65512)

Fmoc アラニン誘導体
品名	キラリティー
品名	R	S
N-Fmoc-2-(2'-propenyl) alanine C₂₁H₂₁NO₄	CAS RN® 288617-76-5 (品番 AS-64171)	CAS RN® 288617-71-0 (品番 AS-64170)
N-Fmoc-2-(3'-butenyl)alanine C₂₂H₂₃NO₄	CAS RN® 1311933-82-0 (品番 AS-65497)	CAS RN® 288617-72-1 (品番 AS-65496)
N-Fmoc-2-(4'-pentenyl) alanine C₂₃H₂₅NO₄	CAS RN® 288617-77-6 (品番 AS-64173)	CAS RN® 288617-73-2 (品番 AS-64172)
N-Fmoc-2-(5'-hexenyl)alanine C₂₄H₂₇NO₄	CAS RN® 288617-78-7 (品番 AS-65499)	CAS RN® 288617-74-3 (品番 AS-65498)
N-Fmoc-2-(6'-heptenyl)alanine C₂₅H₂₉NO₄	CAS RN® 1311933-84-2 (品番 AS-65501)	CAS RN® 1311933-83-1 (品番 AS-65500)
N-Fmoc-2-(7'-octenyl)alanine C₂₆H₃₁NO₄	CAS RN® 945212-26-0 (品番 AS-64175)	CAS RN® 288617-75-4 (品番 AS-64174)

ステープルペプチド合成用　その他の Fmoc アミノ酸
品名	化学構造
Fmoc-2,2-Bis(4'-pentenyl) glycine (B5) 2-(((9H-Fluoren-9-yl) methoxy) carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6- enoic acid (B5) C₂₇H₃₁NO₄	CAS RN® 288617-76-5 (品番 AS-64177)
N-Fmoc-2-amino-2-(2-propenyl)-4-Pentenoic acid C₂₃H₂₃NO₄	CAS RN® 1311992-97-8 (品番 AS-65514)
N-Fmoc-2-amino-2-(3-butenyl)hex-5-enoic acid C₂₅H₂₇NO₄	CAS RN® 1311992-98-9 (品番 AS-65515)
N-Fmoc-2-amino-2-(pent-4-enyl)dec-9-enoic acid C₃₀H₃₇NO₄	CAS RN® 1211504-14-1 (品番 AS-65516)

参考文献

1. Kim, Y-W. et al. Nature Protocols 6, 761 (2011).
2. Walensky, LD. et al. Science 305, 1466 (2004).
3. Schafmeister, CE. et al. J. Am. Chem. Soc. 122, 5891 (2000).

N-Fmoc-2-(4'-pentenyl)glycine （C₂₂H₂₃NO₄）

Fmoc グリシン誘導体

品名	メーカー	品番	包装	希望販売価格
(S) - N - Fmoc - 2 - (4' - pentenyl)glycine	ASI	AS-65506-01	100 MG	￥49,000
(S) - N - Fmoc - 2 - (4' - pentenyl)glycine	ASI	AS-65506-05	500 MG	￥196,000

N-Fmoc-2-(4'-pentenyl) alanine (C₂₃H₂₅NO₄)

Fmoc アラニン誘導体

品名	メーカー	品番	包装	希望販売価格
(S)-N-Fmoc-2-(4'-pentenyl) alanine	ASI	AS-64172-100	100 MG	￥39,000
(S)-N-Fmoc-2-(4'-pentenyl) alanine	ASI	AS-64172-500	500 MG	￥158,000
(S)-N-Fmoc-2-(4'-pentenyl) alanine	ASI	AS-64172-1000	1 G	￥250,000
(S)-N-Fmoc-2-(4'-pentenyl) alanine	ASI	AS-64172-10000	10 G	お問い合わせ