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研究用

癌の予防研究にスルフォラファン(Sulforaphane)

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スルフォラファン(Sulforaphane)は、イソチオシアン酸を含む天然物で、癌の予防研究にお使いいただけます。

背景

イソチオシアン酸は、カリフラワー、キャベツ、ケール、そして特にカリフラワーなどのアブラナ科の野菜に含まれています

スルフォラファンは、イソチオシアン酸を含む天然物で、癌の予防研究にお使いいただけます。イソチオシアン酸は、カリフラワー、キャベツ、ケール、そして特にブロッコリーなどのアブラナ科の野菜に含まれています1-3。スルフォラファンは、4-メチルスルフィニルブチルイソチオシアネートとしても知られ、抗菌作用、抗酸化作用、抗癌作用などの興味深い特性を多く持っています。

合成スルフォラファン(ラセミ混合物)は、ラットにおいて、化学的に誘導された乳癌に対する化学防御の効果が示されました4。天然由来のスルフォラファンは、R-体の光学活性を持ちます。スルフォラファンは、解毒酵素の活性化及びアポトーシスの誘導により、癌に対して化学予防の効果を及ぼします。

フェーズII酵素は、DNAに損傷を与える反応性求電子体を、毒性が低く代謝しやすい物質に変換します5。スルフォラファンはグルタチオンS転移酵素(GST)やキノン還元酵素(QR)のようなフェーズII解毒酵素を非常に強力に誘導します6-11。フェーズII酵素の誘導は、分裂促進因子活性化タンパク質キナーゼ(MAPK)によって媒介されます10,11。スルフォラファンは、ヒトのリンパ芽球様細胞で、0.5-1μMの低濃度でキノン還元酵素の活性を高め、グルタチオンのレベルを濃度依存的に上昇させました12。また、ヒトの前立腺細胞株において、QR、GSTを誘導し、GSHの合成の増加に伴いg-グルタミルシステイン合成酵素を誘導しました10。ヒトの上皮細胞株MCF-10Fでは、スルフォラファンはベンゾ[a]ピレンや、1,6-ジニトロピレンがDNAに付加されるのを阻害し、この付加体の阻害は、QR、GSTタンパク質の発現と相関していました9

解毒酵素の活性化に加えて、アポトーシスの誘導もまた、スルフォラファンの癌化学予防効果に関連しています。スルフォラファンは様々なタイプの癌細胞にアポトーシスを誘導します。例えば、転移性のB16F-10メラノーマ細胞では、スルフォラファンが誘導するアポトーシスが、カスパーゼ3、9、Bax、p53の活性化に関連していました。特にカスパーゼ3は、スルフォラファンが誘導するアポトーシスを媒介している有力候補です13

スルフォラファンの抗増殖性効果に寄与するその他のメカニズムも研究されています。その1つがDNAのメチル化などのエピジェネティック標識の調節です。ゲノム中のエピジェネティックな変化は癌の成長に重要な役割を果たしており、遺伝的な変化より可逆性が容易であると考えられています14。サイクリンD2(細胞周期の主要なレギュレーター)のプロモーターのハイパーメチル化は、前立腺癌の進行に関わっています。スルフォラファンはサイクリンD2のプロモーター領域のメチル化を減少させます。このことは、スルフォラファンがエピジェネティックな経路に影響を与えることにより、サイクリンD2のメチル化によるサイレンシングの抑制を解除していることを示唆しています15

 

品番 品名 構造式
S8044 R, S-Sulforaphane R, S-Sulforaphane
S8045 S-Sulforaphane S-Sulforaphane
S8046 R-Sulforaphane R-Sulforaphane
参考文献

1. Verhoeven DT, Goldbohm RA, et al. Chem Biol Interact 103:79-129 (1997).
2. Verhoeven DT, Goldbohm RA, et al. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 5:733-48 (1996).
3. Talalay P, Zhang Y. Biochem Soc Trans. 24:806-10 (1996).
4. Zhang Y, Kensler TW, et al. Proc. Natl Acad Aci. 91:3147-3150 (1994).
5. Laurence Gamet-Payrastre, Pengfei Li, et al. Cancer Research 60:1426-1433 (2000).
6. Wattenberg, L.W., Shafer, H.W., et al. Proc Am. Assoc. Cancer Res. 30:181 (1989).
7. Lori, R., Bernadi, R., et al. Bioorg Med Chem Lett. 9:1047-8 (1999).
8. Zhang, Y., Talalay, P. Cho, C., and Posner, G.H. Proc. Natl. Acad. Aci. USA 89:2399-2403 (1992).
9. Yu, R., Lei, W., et al. J. Biol. Chem. 274:27545-52 (1999).
10. Brooks, J.D., Paton, V.G., and Vidanes, G. Cancer Epidemiol Biomark. Prev. 10:949-54 (2001).
11. Maheo, K., Morel, F., et al. Cancer Res. 57:3649-3652 (1997).
12. Irena Misiewicz, et al. Acta Biochimica Polonica. 51(3):711-721 (2004).
13. Hamsa TP, ejass P, et al. Drug Chem Toxicol. 34(3):332-40 (2011).
14. Khan SI, Aumsuwan P, et al. Chem Res Toxicol. 25(1):61-73 (2011).
15. Hsu A, Wong CP, et al. Clin Epigenetics. 3:3 (2011).

スルフォラファン

品名 メーカー 品番 包装 希望販売価格
R,S-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8044 25 MG
¥24,000
R,S-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8044 50 MG
¥40,000
R,S-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8044 100 MG
¥71,000
R,S-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8044 500 MG
¥240,000
S-Sulforaphane詳細データ LKT S8045 5 MG
¥42,000
S-Sulforaphane詳細データ LKT S8045 10 MG
¥72,000
R-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8046 10 MG
¥45,000
R-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8046 25 MG
¥88,000
R-Sulforaphane, High Purity詳細データ LKT S8046 50 MG
¥168,000

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